悲しい時に

I'm so sad.
とても悲しいです。
I was so sad that I couldn't stop my tears.
とても悲しくて、涙が止まりませんでした。
I was so sad that I cried a lot.
とても悲しくて、たくさん泣いてしまいました。
I'm sorry that Mommy made you sad.
ママがあなたを悲しくさせてしまってごめんなさい。
You look sad. What happened at school?
あなた、悲しそうですね。学校で何があったのですか?
I'm sad because my friend has moved to another school.
友達が別の学校に転校してしまったので、私は悲しいです。
When you two brothers fight, Mommy's very sad.
二人の兄弟が喧嘩をすると、お母さんはとても悲しいです。
When my son is sick, Mom's hearbroken.
息子が病気のとき、ママは心が痛みます。
When my girl cries, Mom feels so bad.
女の子が泣くと、ママはとても悲しいです。
Don't be sad.
悲しまないでください。
Don't cry, Minsu.
泣かないで、ミンス。
When you scold me, I'm very sad.
叱られると、とても悲しいです。
When you get angry, I'm sad.
あなたが怒ると、私は悲しいです。
This is a very sad movie.
これはとても悲しい映画です。
You need to comfort your friend when he's/she's sad.
友達が悲しいときは、慰めてあげる必要がありますよね。